Der Bypass ist zum warmfahren.
Sprich der bypass ist geöffnet und leitet das kalte Öl am Kühler vorbei.
Kleiner Ölkreislauf.
Beim erreichen einer gewissen Temperatur schließt das Bypassventil, somit wird das Öl nun durch den großen Ölkreis geleitet.
Sprich über den Kühler.
Deine Skizze würde mit einen Wegeventil funktionieren, aber nicht mit dem über statischen Gegendruckventil, oder was auch immer man das nennt bei dem Ding
@ Hiha: das stimmt wohl alles. Mir geht es lediglich darum, ich möchte den ösigen DR Kühler nicht behalten an meinem Projekt. Wenn ich einen Anhaltspunkt über die Kühlleistung des Originalkühler gehabt hätte, wäre es einfacher gewesen einen anderen mit ähnlicher Leistung auszulegen.

Danke dir trotzdem.
Wenn es wirklich um thermische Überlegungen ginge, würde ich einen dickeren Kühler nehmen und von hinten anblasen
Solange man fährt hat man den Wind. wird der Wind langsamer als die Luft vom Ventilator, wird der 'Kühler von hinten angeblasen

....Nichts isoliert besser als stehende Luft ....
Bei zwei Kühlern käme für mich nur eine Reihenanordnung in Frage. Einlass Pumpenseite Kühler unten, Auslass Kühler 1 oben. Dann Einlass Kühler 2 unten Auslass Kühler 2 oben. Das gibt ein Siphon. Es konnte sogar sein das weniger Öl gegen die Pumpe zurück läuft. Vakuum, wie beim Wasserglas das man verkehrt herum aus dem Spülbecken zieht

oder so
Zusätzlich Pumpen oder Rückschlagklappen verbieten sich von selbst, weil diese im Ölkreislauf als Drossel wirksam werden.
Bzw. die zusätzliche Pumpe in die original Pumpe drückt oder saugt, je nach Leistung.